元祖垂れ乳熟女優として名を馳せる青井マリさん52歳が、童貞卒業をお手伝いするという素人参加型のファンにとっては夢のような企画。今回はそれぞれ違った悩みを抱えつつも、持ち前の強運でチャンスを勝ち取った3人を招集した。マリさんはみんなの緊張をほぐし、コンプレックスを克服させつつ念願の初体験へとエスコート。未知なる体験のフェラ、手コキ、パイズリを経てSEX、中出しへ…。果たしてチェリーボーイ達の結末は？